■VOL.20 収録内容(仕様、内容等は変更になる可能性がございます。)
【本編】 ウエスギ専務 母校への道 小学校編III(2010年3月～4月放送)
番組の代名詞ともいえる放浪企画「ウエスギ専務 母校への道」。ウエスギ専務が道行く人の出身校を尋ね歩き、自らの母校をめざす超過酷ミッションの原点ともいえる小学校編を完全DVD化。"幻のゴール"はあったものの、企画開始から1年経ってもクリアの兆しが見えない専務に最後通告ともいえるファイナルミッションがスタート。与えられた猶予は3日間。追い詰められた専務は、最後に奇跡を起こすことができるのか?さらに、集客の見込みもないまま無謀にも札幌のコンサートホールで開催された「ファンの集い」で明かされた、母校への道にまつわる衝撃の展開とは?

【特典映像 その1】 撮りおろし映像 わくちん係長も参戦!「母校への道 幼稚園編」
DVDだけの撮りおろし特別ミッション「母校への道 幼稚園編」の続編。13年ぶりに参戦した初代相棒・わくちん係長と専務の珍獣コンビが復活し、専務が卒園した幼稚園をめざす旅へ。しかしのっけから、2人の行く手をふさぐ予想外のアクシデントが発生。13年たっても相変わらずの騙し合い、裏切り合いが渦巻く泥沼の珍道中の行方は?

【特典映像 その2】 「クイズ!市町村章」(2019年9月～10月放送)
番組後期の名物企画「クイズ!市町村章」の第1弾を完全収録。北海道179市町村の「市町村章」を当てるという単純なクイズ企画かと思いきや、不正解なら謝罪のためだけに現地に行くという、結局は番組お得意の放浪ミッションだった。たった1問外しただけで過去最長距離を叩き出すなど、例を見ないほどの過酷な大移動に専務とおおち係長は精神崩壊寸前。不正解なら地獄が待っている極限ギリギリのクイズの結末は?